Функциональные производные углеводородов, Галогенопроизводные, спирты, простые эфиры и фенолы, Асилова Н.Ю., Борисова Е.Я., Борисова Н.Ю., 2020

Функциональные производные углеводородов, Галогенопроизводные, спирты, простые эфиры и фенолы, Асилова Н.Ю., Борисова Е.Я., Борисова Н.Ю., 2020.

   Учебно-методическое пособие предназначено для самостоятельной подготовки студентов очного отделения, обучающихся по направлениям бакалавриата 04.03.01 «Химия», 18.03.01 «Химическая технология», 19.03.01 «Биотехнология», 22.03.01 «Материаловедение и технологии материалов». Оно посвящено функциональным производным углеводородов, а именно разделам: «Галогенопроизводные, спирты, простые эфиры и фенолы» дисциплин «Органическая химия», «Химия органических соединений» и «Химия соединений углерода». Учебно-методическое пособие включает в себя теоретические вопросы, необходимые для изучения рассматриваемых классов химических соединений. В пособии рассматриваются также основные вопросы по получению и химическим свойствам галогенопроизводных, спиртов, простых эфиров и фенолов. Особое внимание уделено рассмотрению механизмов реакций.




Мономолекулярное нуклеофильное замещение (SN1).
Реакция нуклеофильного замещения, протекающая по механизму SN1, состоит из двух отдельных стадий. На первой медленной стадии в субстрате происходит гетеролитический разрыв полярной связи углерод-галоген с образованием карбокатиона и галогенид-аниона. На второй более быстрой стадии карбокатион реагирует с нуклеофилом, в результате чего формируется новая ковалентная связь по донорно-акцепторному механизму, то есть карбокатион предоставляет свободную орбиталь, а нуклеофил - пару электронов.

Из двух последовательных стадий (ионизации и рекомбинации ионов) ионизация является наиболее медленной, так как для разрыва ковалентной связи и образования противоположно заряженных ионов необходимо затратить энергию, а при сближении противоположно заряженных ионов и образовании новой ковалентной связи энергия должна выделяться, что и происходит на второй стадии.

Таким образом, скорость реакции замещения определяется скоростью первой стадии, которая зависит только от концентрации галогенопроизводного как единственного участника этой стадии. Такой тип нуклеофильного замещения является мономолекулярным, поэтому механизм обозначают как Sn1. Реакция подчиняется кинетическому уравнению первого порядка: v = k[RX], где v -скорость реакции, константа скорости, [RX] - молярная концентрация.

ОГЛАВЛЕНИЕ.
Введение.
1. Галогенопроизводные углеводородов.
1.1 Способы получения галогенопроизводных углеводородов.
1.1.1. Способы получения галогенопроизводных углеводородов из алканов (галогенирование алканов).
1.1.2. Способы получения галогенопроизводных углеводородов из алкенов.
1.1.2.1. Аллильное хлорирование алкенов.
1.1.2.2. Гидрогалогенирование алкенов.
1.1.2.3. Галогенирование алкенов.
1.1.2.4. Получение галогенопроизводных с помощью реакций сопряженного присоединения.
1.1.3. Способы получения галогенопроизводных углеводородов из сопряженных диенов.
1.1.4. Способы получения галогенопроизводных углеводородов из алкинов.
1.1.5. Способы получения галогенопроизводных углеводородов из аренов.
1.1.6. Способы получения галогенопроизводных углеводородов из спиртов.
1.1.7. Способы получения галогенопроизводных углеводородов с помощью реакции замещения одних галогенов на другие.
1.1.8. Способы получения галогенопроизводных углеводородов из альдегидов и кетонов.
1.1.9. Способы получения арилгалогенидов из солей диазония.
1.2. Химические свойства.
1.2.1. Химические свойства алкилгалогенидов.
1.2.1.1. Мономолекулярное нуклеофильное замещение (SN1).
1.2.1.2. Бимолекулярное нуклеофильное замещение (SN2).
1.2.1.2.1. Механизм реакции SN2.
1.2.1.2.2. Факторы, влияющие на протекание реакции по механизму SN2.
1.2.1.2.2.1. Влияние концентрации субстрата и реагента на протекание реакции по механизму SN2.
1.2.1.2.2.2. Влияние строения субстрата на протекание реакции по механизму SN2.
1.2.1.2.2.3. Влияние нуклеофильности реагента на протекание реакции по механизму SN2.
1.2.1.2.2.4. Влияние природы растворителя на протекание реакции по механизму SN2.
1.2.1.2.2.5. Влияние характера уходящей группы на протекание реакции по механизму SN2.
1.2.1.3. Факторы, влияющие на выбор механизма нуклеофильного замещения.
1.2.1.4. Перегруппировки в реакциях нуклеофильного замещения.
1.2.1.5. Реакции с амбидентными нуклеофилами.
1.2.1.6. Реакция β-элиминирования.
1.2.1.6.1. Е1-элиминирование.
1.2.1.6.2. Е2-элиминирование.
1.2.1.7. Восстановление галогенопроизводных алканов.
1.2.1.8. Реакции алкилгалогенидов с металлами.
1.2.2. Химические свойства арилгалогенидов.
1.2.2.1. Реакции нуклеофильного замещения галогена в арилгалогенидах.
1.2.2.1.1. Бимолекулярная реакция присоединения-отщепления (SNAr).
1.2.2.2. Реакции арилгалогенидов с металлами.
2. Спирты.
2.1. Способы получения.
2.1.1. Синтез спиртов с использованием реактивов Гриньяра.
2.1.2. Гидратация алкенов.
2.1.3. Гидролиз алкилгалогенидов.
2.1.4. Восстановление карбонильных соединений.
2.2. Химические свойства.
2.2.1. Кислотно-основные свойства.
2.2.2. Реакции спиртов, протекающие с разрывом связи О-H.
2.2.2.1. Алкилирование спиртов.
2.2.2.2. Ацилирование спиртов.
2.2.3. Реакции спиртов, протекающие с разрывом связи C-O.
2.2.3.1. Реакции спиртов с неорганическими кислотами.
2.2.3.2. Замещение гидроксильной группы на галоген.
2.2.3.3. Образование простых эфиров (межмолекулярная дегидратация).
2.2.3.4. Внутримолекулярная дегидратация спиртов.
2.2.3.5. Окисление и дегидрирование спиртов.
2.3. Многоатомные спирты.
2.3.1. Способы получения.
2.3.2. Химические свойства.
3. Простые эфиры.
3.1. Ациклические насыщенные простые эфиры.
3.1.1. Способы получения.
3.1.2. Химические свойства.
3.2. Циклические насыщенные простые эфиры.
3.2.1. Способы получения.
3.2.2. Химические свойства.
4. Фенолы.
4.1. Способы получения.
4.1.1. Щелочной гидролиз арилгалогенидов.
4.1.2. Плавление щелочных солей арилсульфокислот.
4.1.3. Гидролиз солей арилдиазония.
4.1.4. Окисление изопропилбензола (кумольный метод).
4.2. Химические свойства.
4.2.1. Кислотно-основные свойства фенолов.
4.2.2. Реакции фенолов.
4.2.2.1. Реакции фенолов с участием гидроксильной группы.
4.2.2.2. Реакции электрофильного замещения.
4.2.2.2.1. Галогенирование.
4.2.2.2.2. Нитрование.
4.2.2.2.3. Сульфирование.
4.2.2.2.4. Алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу.
4.2.2.2.5. Реакция Кольбе.
4.2.2.3. Реакции восстановления.
4.2.2.4. Реакции окисления.
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ.



Бесплатно скачать электронную книгу в удобном формате, смотреть и читать:
Скачать книгу Функциональные производные углеводородов, Галогенопроизводные, спирты, простые эфиры и фенолы, Асилова Н.Ю., Борисова Е.Я., Борисова Н.Ю., 2020 - fileskachat.com, быстрое и бесплатное скачивание.

Скачать pdf
Ниже можно купить эту книгу по лучшей цене со скидкой с доставкой по всей России.Купить эту книгу


Скачать - pdf - Яндекс.Диск.




Теги: учебник по химии :: химия :: Асилова :: Борисова :: углеводород